2008-2009赛季，钱德勒牢牢占据了球队首发小前锋的位置。他的场均出场时间和各项数据均迎来爆发式增长。赛季82场比赛中，他70场首发，场均33.4分钟的出场时间里，砍下14.4分、5.4个篮板和2.1次助攻。虽然尼克斯战绩依旧不佳，以32胜50负位列东部倒数第二，但钱德勒已成为球队不可或缺的核心力量。
2009-2010赛季，钱德勒继续以首发身份征战。他的场均出场时间和投篮命中率均达到了职业生涯的巅峰。在65场比赛中，他64场首发，场均35.7分钟贡献15.3分、5.4个篮板和2.1次助攻。尽管他的个人数据亮眼，但尼克斯却以29胜53负的成绩无缘季后赛，排名东部第十一。
2010-2011赛季，钱德勒依然是球队的首发小前锋，个人得分更是达到了职业生涯的最高点。在51场常规赛中，他30场首发，场均34.5分钟内，他能拿到16.4分、5.9个篮板、1.7次助攻和1.4次盖帽。然而，赛季中期，为了进一步补强阵容，尼克斯队选择将他作为交易筹码。
交易风暴与掘金生涯的沉浮
2011年2月22日，一场涉及纽约尼克斯、丹佛掘金和明尼苏达森林狼的三方大交易震惊了联盟。尼克斯得到了安东尼等一众球员，而钱德勒则被交易至丹佛掘金，与雷蒙德·费尔顿、达尼洛·加里纳利等人一同踏上新的征程，并获得了包括多个选秀权和现金在内的丰厚回报。
来到丹佛的钱德勒，迅速成为球队重建的核心成员之一，继续以首发小前锋的身份征战。他代表掘金出战21场常规赛，19场首发，场均30.6分钟贡献12.5分、5个篮板和1.6次助攻。在钱德勒的帮助下，掘金以50胜32负的战绩位列西部第五，但在季后赛首轮以1-4不敌俄克拉荷马雷霆。
2011年的NBA停摆，让钱德勒短暂离开了NBA赛场，选择加盟CBA的浙江广厦猛狮俱乐部，继续保持竞技状态。
停摆结束后，2012年3月19日，丹佛掘金队与钱德勒达成了一份为期五年、总价值3700万美元的续约合同，其中最后一年为球员选项，显示了球队对他的重视。
2011-2012赛季，钱德勒继续作为掘金的首发小前锋，但赛季后期因伤赛季报销。他仅出战8场，6场首发，场均9.4分、5.1个篮板和2.1次助攻。尽管如此，掘金仍以38胜28负的战绩位列西部第六，并在首轮与洛杉矶湖人鏖战七场，最终以3-4惜败。
2012-2013赛季，随着安德烈·伊戈达拉的加盟，钱德勒的角色转变为替补小前锋。尽管如此，他却在这一季打出了职业生涯最高的39.5%三分球命中率。他代表掘金出战43场常规赛，8场首发，场均25.1分钟得到13分、5.1个篮板和1.3次助攻。掘金队以57胜25负的辉煌战绩位列西部第三，但在季后赛首轮遭遇了强大的金州勇士，以2-4的比分遗憾出局。
2013-2014赛季，钱德勒重回首发阵容，场均出场时间位居全队第二，场均得分位居全队第三。在62场比赛中，他55场首发，场均31.1分钟贡献13.6分、4.7个篮板和1.8次助攻。然而，掘金队整体表现下滑，以36胜46负排名西部第十一，无缘季后赛。
2014-2015赛季，钱德勒继续作为首发小前锋，场均出场时间和得分均位居全队第三，成为球队重要的外线得分点。他代表掘金出战78场常规赛，75场首发，场均31.7分钟砍下13.9分、6.1个篮板和1.7次助攻。但球队战绩不佳，以30胜52负排名西部倒数第四。
2015年7月12日，掘金队与钱德勒续约四年，合同金额为4650万美元，最后一年为球员选项。
2015-2016赛季，钱德勒因髋关节手术赛季报销，掘金队以33胜49负的战绩无缘季后赛，排名西部第十一。
2016-2017赛季，伤愈归来的钱德勒在赛季初期以替补身份出战，但他的场均篮板达到了职业生涯的新高。赛季中后期，他又重新回到首发锋线的位置。他代表掘金出战71场常规赛，33场首发，场均30.9分钟贡献15.7分、6.5个篮板和2次助攻。尽管个人表现出色，掘金队仍以40胜42负排名西部第九，遗憾错失季后赛。
2017-2018赛季，钱德勒依旧以首发小前锋身份出战，但他在球队的地位受到加里·哈里斯和威尔·巴顿等年轻球员的冲击。他代表掘金出战74场常规赛，71场首发，场均31.6分钟得到10分、5.4个篮板和2.1次助攻。掘金队以46胜36负的战绩排名西部第九，再次无缘季后赛。
交易至76人和快船：生涯的转折点
2018年7月4日，丹佛掘金队为了腾出薪金空间并减少奢侈税，将威尔森·钱德勒以及两个未来的次轮签互换权交易至费城76人队，换取部分现金。
2018-2019赛季，钱德勒作为76人的首发小前锋出战，但他在球队的战术地位并不突出。他在36场常规赛中，32场首发，场均26.4分钟贡献6.7分、4.7个篮板和2次助攻。赛季中期，76人管理层再次将其交易。
2019年2月6日，76人队完成了一笔重磅交易，将钱德勒、兰德里·沙梅特、迈克·穆斯卡拉等球员，以及多个选秀权交易至洛杉矶快船队，换取了托拜厄斯·哈里斯、博班·马里亚诺维奇和迈克·斯科特。
来到快船后，钱德勒成为了达尼洛·加里纳利的替补，场均出场时间降至职业生涯最低。他代表快船出战15场常规赛，仅1场首发，场均15分钟贡献4.3分和3.1个篮板。快船以40胜34负的战绩排名西部第八，但在季后赛首轮以2-4不敌金州勇士。
告别NBA，重返CBA
2019年7月3日，布鲁克林篮网队与钱德勒签订了一份为期一年、价值260万美元的合同。
2019-2020赛季，钱德勒在篮网队担任陶林·普林斯的替补，场均得分降至职业生涯新低。他代表篮网出战35场常规赛，3场首发，场均20.9分钟得到5.9分、4.2个篮板和1.1次助攻。篮网以30胜34负的战绩位列东部第七，但在季后赛首轮被多伦多猛龙横扫出局。
2020年休赛期，成为自由球员的威尔森·钱德勒未能获得NBA球队的合同。他选择了重返CBA，加盟广厦俱乐部，继续他的篮球生涯。至此，这位身高臂长的运动型侧翼，彻底告别了NBA赛场，结束了他辉煌而又曲折的职业生涯。"
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